Гэри Коул появился на свет 20 сентября в 1956 году в штате Иллинойс. Полное имя при рождении – Гари Майкл Коул. Известен по фильмам «Рики Бобби: Король дороги» (2006), «Фото за час» (2002) и «Офисное пространство» (1999).

Гэри появился во многочисленных отмеченных наградами постановках в Чикаго, а также вне Бродвея в Нью-Йорке.

Исполнил роль Снупи в школьной постановке «Ты хороший человек» под руководством Чарли Брауна.

Учился хорошо и смог окончить школу с отличием. Поступив в колледж обзавелся большим количеством друзей, в числе которых был Джон Малкович. Также актер близко знаком с Уильямом Петерсеном и является его близким другом.

Он играл и президента, и вице-президента Соединенных Штатов в различных постановках: президента Майк Брэди в фильме «Семейка Брэди в Белом доме» (2002) и вице-президента Боба Рассел в «Западное крыло» (1999). В 1987 году его наградили премией Джозефа Джефферсона за главную роль в спектакле «Взрыв» в театре в Чикаго.

У актера есть жена – Тедди Сиддолл, с которой у них подрастает дочь. В возрасте двух лет девочке был поставлен диагноз аутизм. Тогда Гэри и Тедди начали активно лечить дочь. Девочка очень хорошо реагировала на лечение и делала большие успехи в учебе. Несмотря на то, что это заболевание не лечится, семья не сдается, что помогает девочке оставаться нормальной, окруженной поддержкой, любовью и заботой.