Грег Киннир родился 17 июня 1963 года в Логанспорте, штат Индиана. Его семья часто переезжала. Благодаря этому Грег успел побывать в Ливане и Греции. Будучи студентом в Афинах, Грег впервые отважился на роль ведущего своего ток-шоу «Школьное изумление с Грегом Кинниром».

Вернувшись в колледж в Штатах, он поступил в Аризонский университет в Тусоне, который окончил в 1985 году по специальности журналиста. После он переехал в Лос-Анджелес, где получил свою первую работу в качестве ассистента по маркетингу в Empire Entertainment.

Он прослушивался на MTV, но не смог его пройти и стал простым репортером на канале. Но Грег не отчаивался и пробовался на различные роли. Так он смог сняться в «Закон Лос-Анджелеса» (1986) и «Жизнь продолжается» (1989).

В 1994 году Киннир сыграл свою первую роль на большом экране в роли ведущего ток-шоу в комедии Дэймона Уайана «Тень Бэтмена» (1994). В 1995 году он получил роль Дэвида Ларраби в римейке классической «Сабрины» (1995). Следующей была роль в комедии под назавнием «Дорогой Боженька» (1996). Через год Грэга снимали в комедийной драме Джеймса Л. Брукса «Лучше не бывает» (1997), за что он смог получить «Оскар» в качестве лучшего актера второго плана.